İnceleyecek olursak
1) Hindulu abilerimize yaptırırsanız daha sonra editleme değişim gelişim işine girmek isterseniz çoğu zaman sıkıntı oluyor ucuza yapıyorlar ama ben henüz onların yaptığını sorunsuz editleyebilen görmedim yani en azından ben hepsini editleyemiyorum.
2) Freelance olarak baktığınızda yaptıracağınız kişiyle ileride hata eksik vs olursa irtibat halinde kalmalısınız eğer ki proje gelişime açıksa iletişim şart. Ayrıca her istediğinizde ulaşabilecek misiniz sonradan sorun çıkar mı sürekli para mı ister işi aksatır mı vs vs bir ton değişken söz konusu iyi araştırma yapmak lazım. Fiyatları firmalara göre daha düşük oluyor.
3) Firmaya yaptırırsanız ; Fiyatı haliyle freelanceye göre yüksek olacaktır + kdv eklenecektir.
Ama bir sorun çıktığında vs. bir durum olduğunda firma bir alo kadar uzağınızda olacaktır.

Tasarım konusuna gelecek olursak bir yazılımcıdan açıkcası bir psd beklenemez benim gözümde. Dediğim gibi bütçede sıkıntı yoksa aklınızda tasarımı ve ya beğendiğiniz siteleri grafikere gösterirsiniz istediğiniz gibi çizer css/html yapar sonra da yazılım kısmına geçersiniz. Firmalar bunun ikisini aynı anda yapıyor zaten malum bünyelerinde grafikerleri vardır. Freelance olarakta ekip varsa muhtemelen onlarda da grafiker vardır. Ve ya themeforestten beğendiğiniz tasarımı html olarak satın alıp scriptinizde kullanabilirsiniz..

Tavsiyem bütçeniz varsa firmadan yana kullanmanızdır ama fiyatı bir araştırın 5 bin tl'lik scriptide firma 10 bin derse yaptırmayın tabiki. Freelance olarak iş vermede ciddi projelerde pek sıcak bakılmıyor. Malum herkes coder herkes yazılımcı :)
Ben bir web yazılım uzmanı olarak bu konu altında yaparım demiyorum ve ya teklif vermiyorum çünkü burada önemli olan fikir alışverişi. (Beyin fırtınası).