Güzel fikir ama her zaman profesyoneller kazanacaktır. :)
Birden fazla grup olabilir. "En iyi amatör site" gibi. Giriş için kısıtlamalar koyarsın vs. Halledilir onlar. Zaten bir yarışma varsa denginle yarışmalısın yoksa google yandex facebook twitter zevkine her yarışmaya girer :D
Ödül işinide abartmaya gerek olmaz diye düşünüyorum. Bir wmaracı logolu kupa ne bileyim ücretli bir tema, ücretsiz premium, ya da wmaracı yöneticilerinden birebir webmaster desteği :D