Birinci soruyu bilmiyorum ama ikinci soru için şunları yapabilirsiniz:
"Yeni Yazı Ekle" penceresinde "Biçim" ile ilgili bir sidebar var mı? Yoksa sağ üst köşeden (varsa) "Biçim" seçeneğini aktifleştirin. Eğer yoksa wordpress'e kodla eklenebiliyordu (kendi özelliği bu, ama her tema için geçerli olmayabiliyor.) araştırırsanız bir çözüm bulabilirsiniz.

Bu biçim seçeneklerinde video'yu seçerseniz dediğiniz gibi çıkıyor.