Daha önce de bu sorunu yaşayanlar olmuş. Hosting ve ssl başlıca sorun kaynağı ancak bu iki konuda bir sorun yoksa kullandığınız temayla ilgili olabilir. (aşağıdaki linkteki özet bu)

https://wordpress.org/support/topic/jetpack-could-not-contact-wordpress-com/

Wordpress Twenty Sixteen temasında deneme yaparak sorunun temayla alakalı olup olmadığını anlayabilirsiniz.