Tam anlamıyla anlayamadım,
Bildiğin üzere OpenFileDialog nesnesine ait MultiSelect özelliği var, bu özelliğin default değeri false eğer true yaparsan çoklu dosya seçebilirsin. Daha sonra OpenFileDialog içerisinde bulunan FileName özelliğinde herhangi bir döngü ile seçilen dosyaları alabilirsin.

Almış olduğun dosyaları veritabanına kayıt ederken bir kaç farklı yol var, fakat DB tarafına göre seçim yapmalısın.
1- Eğer görselleri DB tarafında binary yada image olarak tutacaksan, dosyaları byte olarak gönderebilirsin.
2- Forms Application yazdığın için, dosyaları FTP ye upload edip, dosya pathlerini DB ye insert edebilirsin.