Basitçe dosyaları önce asıl siteye yüklersin sonrasında ftp ile diğer sunucuya bağlanıp dosyaları oraya yükleyip asıl sunucudan silersin. Gerisi sub domaini diğer sunucunun ip adresine yönlendirmede :)
Denemedim fakat şuraya bakabilirsin;
https://wordpress.stackexchange.com/questions/74180/upload-images-to-remote-server/78129#78129