Sana önerim öncelikli C# üzerine yoğunlaş zaten ardından asp.net'i yarılamış olacaksın sonrada asp.net MVC'ye yönelmeni öneririm. .Net Framework kullanıldığı için sadece windows tabanlı olarakta düşünme, proje .net framework sisteme kurulu olduğu sürece çalışacaktır. Tabi en iyi verimi Windows'dan alıyorsun.

Java'ya gelecek olursak bir ara sarmıştım javaya android için ve her sistemde çalıştığı için öncelikle Visual Studio gibi bir derleyicin yok, javada kullanılan derleyiciler yazarken bile kasmalar yaşadım(bu benim sistemimle ilgili olabilir) ki bildiğim kadarıyla sistemide yoruyor biraz java öğreneceğine C++ öğren o da her sistemde çalışıyor yazman biraz uzun sürer ama hız bakımından iyidir.